Роден е в столичния квартал Лозенец на 13 април 1927 г. Завършва търговската гимназия в София и после постъпва във военновъздушното училище – Долна Митрополия.
Пилотската му подготовка приключва през 1950 г. Тогава лейтенант Медарски е назначен веднага за инструктор към училището и изпратен на летището в Телиш. Тук обучава млади летци на старите самолети “Сойка”.
Кандидатства и е приет във Военнотехническата академия, която завършва през 1955 г. От академията е разпределен за летище Граф Игнатиево, където приема длъжността старши щурман на дивизията. Три години стои на този отговорен пост и е преместен в столицата, където става заместник-главен щурман на Военновъздушните сили.

Скоро след това е издигнат за заместник-командир на дивизията в Доброславци.
През 1962 г. му е поверено самостоятелното командване на 11 полк – Габровница.
От 1965 г. боевият пилот полковник Димитър Медарски се разделя с военните си пагони и постъпва в БГА “Балкан”, където е главен пилот и директор на Дирекция “Транспортна авиация”.
Той има общ нальот 10 000 часа във военната и гражданската авиация на 16 типа самолети, включително и на МиГ-21 и Ту-154. В БГА “Балкан” също изпълнява инструкторски задачи и обучава млади летци.
Медарски е семеен. Има двама синове – бивши авиатори в гражданската ни авиация.


Съдбовна случка: При нула метра видимост

За командирите от гражданската “Транспортна авиация” предстои намаляване на метеорологическия минимум за кацане (видимост и долна граница на облаците) на самолет Ту-134. Обаче в БГА “Балкан” няма правоспособен летец-инструктор на по-нисък минимум. Налага се и е поискан такъв от “Аерофлот”. Специалистът своевременно е командирован в София, за да проведе необходимата подготовка със съответните командири. Случва се в София времето да е хубаво, без необходимите реални метео условия. Да се провеждат полети и да се намалява минимума само “под перде” е незаконно.

След изчакване на няколко дни първата група командири заедно с командирования инструктор заминава за Варна, където има мъгла с нула метра видимост. Инструкторът решава да започнат полети при реални условия. У обучаваните командири възниква въпросът: дали е налице законно право да се правят заходи при тези условия? Мнението на инструктора обаче е “за”.
Полетите започват. При първото насочване за кацане снижението се извършва до зададената височина на новия минимум. На нея се подава команда за “втори кръг” без да се вижда земята и пистата. След направените задължителни заходи на двамата обучавани командири и на главния пилот, Д. Медарски, те тримата законно получават постигнатия нов минимум.
Прелита се до София за зареждане с гориво и се взимат други командири за обучаване. Само че вече инструктор на летците ни е нашият главен пилот на БГА “Балкан” – Димитър Медарски.

Дотук съмнение в правилата на действие няма. Във Варна се правят няколко сполучливи захода с първия командир. При един от следващите заходи обучаваният, основавайки се на базата на показанията на приборите, на определена височина дава команда за “втори кръг”. В същия момент със силен трясък самолетът удря с колесника си в полосата. Екипажът съумява да го приведе в изкачване като прибира колесника. Минута-две след това решава, че грешно го е прибрал при този удар и отново го спуска.
Със спуснат колесник екипажът прелита до София и каца нормално. Във въздуха време за разговори няма. След кацането Медарски докладва за произшествието на Генералния директор като поема цялата отговорност като инструктор, макари съвсем нов, върху себе си.
Впоследствие на колесника е извършен основен преглед и ремонт с подмяна на някои части. Официално е отчетено, че при наличните метео условия тогава във Варна, полети не е трябвало да се изпълняват.
Но те летели. Успешно!